syn-propanetiili-S-oksidi (C3H6OS), joka kuuluu orgaanisten rikkiyhdisteiden luokkaan, joka tunnetaan nimellä tiokarbonyyli-S-oksidit (aiemmin ”sulfiineja”), on haihtuva neste, joka toimii kyynelvuotoa aiheuttavana aineena (laukaisee kyynelehtimistä ja kirvelyä kosketuksessa silmiin). Kemikaalia vapautuu sipulista (Allium cepa), kun niitä viipaloidaan. Vapautuminen johtuu sipulisolujen avautumisesta ja niiden vapauttamista entsyymeistä, joita kutsutaan alliinaaseiksi, jotka sitten hajottavat aminohapposulfoksideja ja tuottavat sulfiinihappoja. Eräs tietty sulfiinihappo, 1-propeenisulfiinihappo, joka muodostuu sipulia leikattaessa, järjestäytyy nopeasti uudelleen toisen entsyymin, niin sanotun lakrymaattisen tekijän syntaasin eli LFS:n, avulla, jolloin syntyy syn-propanetiili-S-oksidi. Kaasu diffundoituu ilmassa, ja joutuessaan kosketuksiin silmän kanssa se stimuloi aistineuroneja aiheuttaen pistävän, kivuliaan tunteen. Kyynelrauhasista vapautuu kyyneleitä, jotka laimentavat ja huuhtelevat ärsyttävän aineen pois. Rakenteellisesti samankaltainen kyynelkaasua aiheuttava yhdiste, syn-butanetiali-S-oksidi, C4H8OS, on löydetty toisesta Allium-suvun kasvista, Allium siculumista.
 |
|
 |
|
| Nimet | |
|---|---|
| IUPAC-nimi
(Z)-propylidene-λ4-sulfanoni
|
|
| Muut nimet
Thiopropanoli S-oksidi
1-sulfinyylipropaani |
|
| Identifiointitunnukset | |
|
|
|
3D-malli (JSmol)
|
|
| ChemSpider |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Ominaisuudet | |
| C3H6OS | |
| Molaarinen massa | 90.14 g-mol-1 |
|
Jos ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C , 100 kPa).
|
|
 tarkista (mikä on   ?) |
|
| Infobox-viitteet | |