syn-Propanetial-S-oxid (C3H6OS), a tiocarbonyl-S-oxidok (korábban “szulfinok”) néven ismert kénorganikus vegyületek osztályába tartozó illékony folyadék, amely könnyező hatású (a szemmel érintkezve könnyezést és szúrást vált ki). A vegyi anyag a hagymából (Allium cepa) szabadul fel, amikor felszeletelik. A felszabadulás a hagymasejtek felszakadásának és a belőlük felszabaduló, alliinázoknak nevezett enzimek felszabadulásának köszönhető, amelyek aztán lebontják az aminosav-szulfoxidokat, szulfénsavakat termelve. Egy specifikus szulfénsavat, az 1-propénszulfénsavat, amely a hagyma felvágásakor keletkezik, egy második enzim, az úgynevezett lachrymatory factor synthase vagy LFS gyorsan átrendezi, szin-propanethial S-oxidot adva. A gáz a levegőben diffundál, és a szemmel érintkezve stimulálja az érzékelő neuronokat, szúró, fájdalmas érzést keltve. A könnymirigyekből könnyek szabadulnak fel, hogy felhígítsák és kiöblítsék az irritáló anyagot. Egy szerkezetileg rokon könnyező vegyületet, a syn-butanethial S-oxidot, C4H8OS-t, egy másik Allium nemzetségbeli növényben, az Allium siculumban találták.
Nevek | |
---|---|
IUPAC név
(Z)-propilidén-λ4-λ4-szulfanon
|
|
Más nevek
Thiopropanal S-oxid
1-szulfinilpropán |
|
Identifikátorok | |
|
|
3D modell (JSmol)
|
|
ChemSpider |
|
PubChem CID
|
|
UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
. |
|
Tulajdonságok | |
C3H6OS | |
Moláris tömeg | 90.14 g-mol-1 |
Ahol másként nincs feltüntetve, az adatok standard állapotban (25 °C , 100 kPa) lévő anyagokra vonatkoznak.
|
|
ellenőrizze (mi az ?) | |
Infobox hivatkozások | |