syn-Propanethial-S-oxid (C3H6OS), som tillhör en klass av organiska svavelföreningar som kallas tiokarbonyl-S-oxider (tidigare ”sulfiner”), är en flyktig vätska som fungerar som ett laxermedel (utlöser tårar och stickningar vid kontakt med ögonen). Kemikalien frigörs från lök, Allium cepa, när den skärs i skivor. Det beror på att lökcellerna bryts upp och frigör enzymer som kallas alliinaser, som sedan bryter ner aminosyrans sulfoxider och bildar sulfensyror. En specifik sulfensyra, 1-propenesulfensyra, som bildas när löken skärs upp, omorganiseras snabbt av ett andra enzym, som kallas lachrymatorisk faktorsyntas (LFS), vilket ger syn-propanetial S-oxid. Gasen diffunderar i luften och när den kommer i kontakt med ögat stimulerar den sensoriska neuroner och skapar en stickande, smärtsam känsla. Tårar frigörs från tårkörtlarna för att späda ut och spola ut det irriterande ämnet. En strukturellt besläktad tårtgivande förening, syn-butanethial S-oxid, C4H8OS, har hittats i en annan Allium-växt av släktet Allium, Allium siculum.
 |
|
 |
|
| Namn | |
|---|---|
| IUPAC-namn
(Z)-propylidene-λ4-sulfanon
|
|
| Andra namn
Thiopropanal S-oxid
1-Sulfinylpropan |
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell (JSmol)
|
|
|
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H6OS | |
| Molarmassa | 90.14 g-mol-1 |
|
Med undantag för när annat anges anges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C , 100 kPa).
|
|
 verifiera (vad är   ?) |
|
| Infoboxreferenser | |
.