syn-Propanethial S-oxide (C3H6OS), miembro de una clase de compuestos organosulfurados conocidos como thiocarbonyl S-oxides (antes «sulfines»), es un líquido volátil que actúa como agente lacrimógeno (provoca lagrimeo y escozor al contacto con los ojos). Esta sustancia química se libera en las cebollas, Allium cepa, al cortarlas. La liberación se debe a la rotura de las células de la cebolla y a la liberación de unas enzimas llamadas aliinasas, que descomponen los aminoácidos sulfóxidos, generando ácidos sulfénicos. Un ácido sulfénico específico, el ácido 1-propenesulfénico, que se forma al cortar las cebollas, es rápidamente reordenado por una segunda enzima, llamada factor lacrimógeno sintasa o LFS, dando el óxido S sinpropano. Este gas se difunde por el aire y, al entrar en contacto con el ojo, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación de escozor y dolor. Las glándulas lagrimales liberan lágrimas para diluir y eliminar el irritante. Se ha encontrado un compuesto lacrimógeno estructuralmente relacionado, el syn-butanethial S-oxide, C4H8OS, en otra planta del género Allium, Allium siculum.
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC
(Z)-propilideno-λ4-sulfanona
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| Otros nombres
Thiopropanal S-oxide
1-Sulfinylpropane |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D (JSmol)
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| ChemSpider |
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PubChem CID
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Propiedades | |
| C3H6OS | |
| Masa polar | 90.14 g-mol-1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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| Referencias del cuadro de texto | |